Tras finalizar sus estudios universitarios, Thomas Webb siente la necesidad de alejarse del entorno familiar y decide mudarse al Lower East Side de Nueva York, un barrio dinámico y lleno de contrastes.
Allí comienza una nueva etapa, enfrentando la incertidumbre del futuro y el deseo de definirse como adulto independiente. En este proceso, conoce a W.F. Gerald, un vecino excéntrico y escritor con problemas de alcohol, cuya perspectiva de la vida y consejos poco convencionales se convierten en un apoyo fundamental para Thomas.
La tranquilidad de esta nueva vida se ve perturbada cuando Thomas descubre que su padre, Ethan Webb, mantiene una relación amorosa con Johanna, una mujer mucho más joven. Impactado y confundido, Thomas decide intervenir para detener esa relación que le resulta difícil de aceptar. Sin embargo, sus intenciones se complican cuando comienza a acercarse a Johanna, y poco a poco se ve envuelto en un vínculo sentimental con ella.
