Thomas Webb es un joven que recién termina la universidad y vive en Nueva York, tratando de definir su futuro y su lugar en la vida. Proviene de una familia acomodada: su padre, Ethan, es un editor reconocido, y su madre, Judith, se dedica al arte y es muy sensible. A pesar de la cercanía familiar, Thomas se siente algo distante de sus padres y busca orientación en su vecino excéntrico, W.F. Gerald, un escritor solitario que se convierte en su guía y confidente.
La rutina de Thomas cambia drásticamente cuando descubre que su padre mantiene una relación amorosa con Johanna (Kate Beckinsale), una elegante editora que trabaja con Ethan. Preocupado por el impacto que esto pueda tener en su madre, Thomas intenta enfrentarse a Johanna, pero termina sintiéndose atraído por ella, iniciando un vínculo secreto.
Con el tiempo, Thomas se ve inmerso en un complejo triángulo amoroso, lidiando con sus emociones y con la complicada dinámica familiar. La situación se vuelve aún más enredada cuando salen a la luz secretos familiares, como detalles sobre la verdadera paternidad de su madre y conexiones profundas entre W.F. y la familia de Thomas.
La película aborda temas como la búsqueda de identidad, los amores no correspondidos y las relaciones familiares complicadas, mientras Thomas transita su camino hacia la adultez en la gran ciudad.
